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この文のままだと訳すのはちょっと難しいですが、
I've been to five continents over the last 15 years, with skis in tow.
だったら
「私は過去15年に渡り、スキー板を供（とも)にして5つの大陸を旅してきた。」
という意味になると思います。
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助かりましたm(__)m