(1)sure of he
はおかしいですね。
sure of him winningとして「彼が勝つのを確信している」または
sure of his winningとして「彼の勝利を確信している」ですね。
個人的にはwin the contestだけで優勝の意味を含むような気がします…。このへんはネイティブに聞いてください。
(3)strangerに冠詞がないのはおかしいですね。by a stranger
(4)any personal question? がなんか気になりますね。ニュアンスですけど、 some personal questionsの方が自然な気がするな。
丁寧にありがとうございます。