Question

医学部受験生

ベンゼンが安定なのにエネルギー図の上部にあるのはなぜですか？

Answer 1

miku

ベンゼンが非常に特別な物質であるからです。詳しいことは一旦置いときますが、、、
①共鳴構造が書ける
②芳香族性を持つ→π電子の非局在化
③平面状の構造をとる などなど

と言われてもわからないと思います。大学に行くまではベンゼンはすごく特別な物質だから安定という理解で十分かと

もっと知りたい等あればまた

医学部受験生

π結合中の電子が非局在化しているので、どこに二重結合があるともつかない状態になりエネルギーが低くなって安定になるというところまでは軌道モデルから理解できました。

エネルギー図で上方ほどエネルギーが高いという一般的なこと？が上のことに矛盾してないか？と思ったのです(

医学部受験生

あ！比較的上方に位置するにもかかわらず付加反応などが起こり辛いから、「特別な」安定性があるということですか⁉︎

miku

理解できましたか！すごいですね！
失礼ですが本当に中3ですか？

医学部受験生

読解力がないだけでした(

医学部受験生

はい！都内の中高一貫校に通ってます！

miku

ベンゼンは理論的な構造(ケクレ構造)から考える以上に安定であるということです。実際にはシクロヘキサンの方が安定です。シクロヘキサンは特に反応を起こさないですよね

医学部受験生

勉強になりました！ありがとうございます！

miku

これをある程度理解できたらすごいです！大学生でもわかってない人いますから(笑)自分も苦労しました…

学校での化学はどの辺りまで深く習われているのでしょうか？大雑把にでも構わないので

医学部受験生

学校では進みが速いのですが、ここまではやってないです！参考書やウィキペディアで自習しました！

miku

そうなんですね！学校でここまではやらんだろうと思ってたので。ご自分でここまで自習されるのは非常に素晴らしいことです！

是非将来は立派なお医者さんになって下さい！

医学部受験生

ありがとうございます！

Answer 2

エソラ

シクロヘキサンなどと比べた場合、ベンゼンの方が安定ってだけです。
エネルギー図の上の熱化学方程式も発熱反応ですし。

医学部受験生

E軸の正方向はエネルギーが小さいという意味ですか？

エソラ

正方向はエネルギーが大きいですよ。

医学部受験生

シクロヘキサンよりベンゼンの方が安定なのになぜ上方にあるのですか？

エソラ

シクロヘキサンは単結合のみで形成されてますが、ベンゼンは共鳴という単結合より強い結合で形成されているからだと思います。
化学の専門家ではないのであくまで予想です。