まず、赤線の文ですが
1行目の後ろの方に、『one of Florida's barefoot mail carriers』 とありますが、これは1行目に出てきた 『James E.Hamilton』と言う主語の説明です。
その後の『reached』が動詞
2行目の『the most dangerou』は『part of his 130km route』の中での最上級で、「130kmの道のりで1番危険な…」てな感じ
その1番危険な場所が、後ろに書いてある『the Hillsborough Inlet』で説明されている感じです。
1887年10月11日、フロリダの裸足郵便配達人の一人であるジェームス・ハミルトンは、130kmの道のりで1番危険なヒルズボロー入江に辿り着いた。
てな感じの訳ではないでしょうか？
下手ですみません。。。
