①spend a lot of time planning their summer〜.
a lot of time は、spendの目的語。
planningとは直接関係無いから、一緒に線引いてあるのは変。
要するに、「計画を立てながら過ごす」という文の中に「a lot of timeたくさんの時間を」という語句が入って来ているだけで、
come running 走りながら来る
eat watching TV テレビを見ながら食べる
talk to oneself walking 歩きながら独り言を言う
という形と同じ。
④soon after 〜 〜から間もなく
itは彼が始めた病院を指す。
be full of 〜 〜で満ちる、〜でいっぱい
熟語は単語を引けば載ってます。調べましょう。